Il nome di Porta Tosa, l'odierna Porta Vittoria (di cui rimangono solo i dazi doganali in Piazza 5 Giornate), era dato da un bassorilievo medioevale che fino al 1848 si trovava sopra l'arcata della Porta. Oggi è esposto in una sala del Museo di Arte Antica del Castello Sforzesco.
Questo bassorilievo raffigura una donna a gambe divaricate con un rasoio nella mano destra nell’atto di radersi (
tosare)il pube.
La leggenda vuole che rappresenti con scherno la moglie dell'imperatore Federico Barbarossa (che aveva raso al suolo Milano) da cui, per tradizione popolare, il nome della porta.
Un'altra leggenda racconta che una delegazione milanese si recò a Costantinopoli chiedendo aiuto per la ricostruzione della città distrutta dal Barbarossa, ma l'imperatrice Leobissa negò gli aiuti e i milanesi la raffigurarono come una prostituta nell'atto di radersi e la posero sulla porta più orientale.
Una diversa interpretazione che spiega l'origine del nome di Porta Tosa è collegata alla presunta presenza nei suoi pressi di sculture apotropaiche dell'area celtica che mostrano donne che esibiscono la vulva.
L'ipotesi sostenuta dagli storici vuole che Porta Tosa medievale prenda il nome da Porta Tosa romana (lat. Porta Tonsa): quest'ultima era situata lungo le mura romane di Milano nella moderna via Rastrelli, poco prima del suo incrocio con via Larga, nei pressi quindi del porto fluviale romano di Milano, da cui il nome della porta (tonsa in latino significa
remo).
La Porta Tosa medievale fu demolita intorno all'anno 1790.
(Fonte:wikipedia.it)