La colonna del diavolo è una colonna di epoca romana, sita alla sinistra della Basilica di S. Ambrogio.

Questa colonna presenta due fori che, secondo la leggenda, sarebbero stati generati da una testata del diavolo.
La leggenda infatti narra che una mattina Sant'Ambrogio, passeggiando per il cortile della basilica, incontrò Satana che cercava di convincerlo a rinunciare dal portare avanti il suo compito di vescovo.
Il Diavolo gli si avvicinò per tentarlo nuovamente, ma S.Ambrogio lo colpì con un calcio, facendolo andare a sbattere con le corna contro la colonna, formando i due buchi.

Il diavolo rimase incastrato nella colonna fino al giorno seguente, quando scomparve nella colonna passando per uno dei due fori, creando così un varco verso l'inferno.

Ancora oggi si dice che, accostandosi in prossimità dei buchi, si riesca a percepire odore di zolfo e a sentire il ribollir dello Stige, il fiume infernale e che, nella notte precedente alla domenica di Pasqua, si possa intravedere il carro delle anime che porta i dannati all'inferno, alla cui guida c'è il Diavolo in persona.

In un'altra versione il maligno, cercando di trafiggere il santo con le corna, finì per conficcarle nella colonna. Dopo aver tentato a lungo di divincolarsi, il demonio riuscì a liberarsi e, spaventato, fuggì.